Schachboxen ist ein Hybridsport aus dem klassischen Schach und Boxen. Es wird abwechselnd geboxt und Schach gespielt. Dabei gibt es wie beim normalen Boxen "Runden". Eine Runde beläuft sich hierbei typischerweise auf 3 Minuten, die Pause zwischen den Runden beträgt 1 Minute. In dieser Minute wechseln die Spieler zwischen Boxhandschuhen und Schachbrett. Die Anzahl der Runden und Rundenzeit kann wie beim Boxen je nach Veranstaltung variieren, manche Kämpfe sind auf beispielsweise 5 Runden beschränkt andere wiederum auf 8 oder 12. Die Schachpartie verläuft fast völlig normal, beide Spieler starten mit der selben Zeit auf der Schachuhr und nach den 3 Minuten Rundenzeit wird die Schachuhr angehalten und die Partie "pausiert". Es geht für 3 Minuten in den Ring und anschließend wieder an das Schachbrett. Dort wird die Schachuhr wieder gestartet und die Partie fortgesetzt.
Gewonnen wird der Kampf entweder in der Schachrunde durch Matt, Aufgabe oder Zeitüberschreitung vom Gegner oder in der Boxrunde durch K.O., Anzählen oder Aufgabe. Punktezählen in den Boxrunden gibt es hier nicht, da der Kampf in der letzten Runde durch Schach entschieden wird. Sollte es in der Schachpartie zu einer Pattstellung kommen oder ungenügend Material auf dem Brett sein, endet der Kampf nach den Schachregeln remis. Ein Unentschieden kann auch durch Einigung in der Schachrunde nach den Schachregeln vereinbart werden.
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